Historien om en mand på en søgen efter en sjælden oplevelse; 'Gentlemans satsning' fortæller historien om et væddemål mellem to mænd, hvilket resulterer i en virkelig sjælden oplevelse som led i deres stræben efter personlig udvikling. Filmet i de britiske Jomfruøer og London, smukt skudt filmen ser ret i rollen som en mand der, trods det hele, foreslår en indsats som en mulighed for at udfordre sig selv til at skabe en oprindelige ydeevne for at vinde en money can't buy oplevelse.