Kisah seorang pria yang mencari pengalaman langka; ‘The Gentleman’s Wager’ menceritakan kisah pertaruhan antara dua pria yang menghasilkan pengalaman yang sangat langka sebagai bagian dari upaya mereka untuk mencapai kemajuan pribadi.. Difilmkan di Kepulauan Virgin Britania Raya dan London, film yang diambil dengan indah ini menampilkan Law dalam peran seorang pria yang, meskipun memiliki semuanya, mengusulkan taruhan sebagai peluang menantang dirinya sendiri untuk menciptakan pertunjukan orisinal guna memenangkan pengalaman yang tidak dapat dibeli dengan uang.