Het verhaal van een man op een zoektocht naar een zeldzame ervaring; 'De Gentleman's inzet' vertelt het verhaal van een weddenschap tussen twee mannen die resulteert in een echt zeldzaam ervaring als onderdeel van hun zoektocht voor persoonlijke vooruitgang. Gefilmd in de Britse Maagdeneilanden en Londen, de prachtig schot film ziet recht in de rol van een man die, Ondanks het feit dat het allemaal, stelt voor om een weddenschap als een gelegenheid om de uitdaging zelf maken een originele prestaties om te winnen een geld-kan niet-kopen ervaring.