Historien om en mann på en søken etter en sjelden opplevelse; 'Gentlemans veddemål' forteller historien om en innsats mellom to menn som resulterer i en virkelig sjeldne opplevelse som en del av sin søken etter personlig utvikling. Filmet i Jomfruøyene og London, nydelig skudd filmen ser lov i rollen som en mann som, til tross for at det, foreslår en innsats som en mulighet til å utfordre seg selv å lage en original ytelse for å vinne en pengene-can't-Kjøp opplevelse.