Historien om en man på en strävan efter en sällsynt upplevelse; 'Gentlemans satsning' berättar historien om en satsning mellan två män som resulterar i en verkligt sällsynta upplevelse som en del av deras strävan efter personlig utveckling. Filmad i Brittiska Jungfruöarna och London, vackert sköt filmen ser lagen i rollen av en man som, Trots allt, föreslår en satsning som en möjlighet att utmana sig själv skapa en ursprungliga prestanda för att vinna en pengar-can't-köp upplevelse.